Winona Ryder đã có một trải nghiệm tình cảm đáng nhớ với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Nữ diễn viên đã thổ lộ tình cảm của mình với ông, nhưng đã bị từ chối do Al Pacino cho rằng cô còn quá trẻ. Sự việc này đã trở thành một phần trong cuộc trò chuyện của Winona khi cô chia sẻ về cuộc sống và tình yêu của mình trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK.
Winona cho biết rằng vào thời điểm đó, cô mới 22 tuổi và thực sự có tình cảm sâu sắc với Al Pacino. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này có thể là một phần nguyên nhân khiến Winona cảm thấy bị tổn thương, nhưng cô cũng thừa nhận rằng sau đó cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Sự tự tin và thẳng thắn của cô đã giúp cô xây dựng mối quan hệ tốt đẹp với Scott.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Cô đã thể hiện sự hạnh phúc và thoải mái khi ở bên anh. Thông qua cuộc trò chuyện của mình, Winona cũng thể hiện sự tự tin và độc lập của mình trong việc xây dựng mối quan hệ và theo đuổi tình yêu.
Winona cũng đã đề cập đến sự tương phản trong cuộc sống tình yêu của mình khi so sánh với Al Pacino. Sau khi bị từ chối bởi Al Pacino, cô đã tìm thấy tình yêu và hạnh phúc với Scott. Điều này cho thấy rằng mỗi người đều có con đường riêng và thời điểm riêng để tìm thấy tình yêu và hạnh phúc.